陈嘉庚是著名的爱国华侨领袖，他集实业家、教育家、慈善家、社会活动家等诸多身份于一身。学界一般认为，陈嘉庚捐资兴学育始于1894年他在故乡集美创办“惕斋学塾”。不过严格来讲，“惕斋学塾”只是一所教授四书五经的旧式私塾，而非新式学校。陈嘉庚捐资兴办新式学校，始于他1906年在新加坡参与创办道南学堂。
道南学堂，全称道南两等小学堂，是新加坡福建会馆创立的第一所学校。学堂之所以命名为“道南”，陈嘉庚在《新加坡华校历史沿革》一文中说得很清楚：“至于道南之名，则陈宝琛南来招集铁路资款时所取。”之所以在学堂前冠以“两等”二字，是缘于清政府1903年颁布的《奏定初等小学堂章程》之规定：“初等学堂之教科与高等小学堂之教科并置于一所者，名为两等小学堂。”
1906年12月16日，闽商于天福宫开会，会议的一项议程是讨论“福帮蒙小两等学堂应否倡设改良事宜”。23日，福帮就设立蒙小两等学堂一事达成共识，但此时学堂尚无正式名称。次年4月16日的《叻报》刊登了陈宝琛所写的《道南学堂序》，始用道南学堂之名。11月8日，道南学堂启读（开学）。
道南学堂最初租新加坡大马路闽侨陈金锺之住宅暹罗宮（Siam House）为校舍。道南学堂向学生收取学费和膳费两种费用，学费每月一元，膳费每月一元五角。尽管如此，学堂经费仍然入不敷出。闽帮经过开会决定，办学经费不足部分，由天福宫公款支补，并向闽侨募捐四万余元作为基金及开办费，并逐月捐数百元为经常费。
道南学堂创办的1906年，也是陈嘉庚经营橡胶业的开始。当年夏天，陈嘉庚受陈齐贤、林文庆启发，开始在福山园菠萝株间套种橡胶。这一年，虽然陈嘉庚的冰糖厂因同业竞争剧烈停业，但由于菠萝业和橡胶业未受影响，陈嘉庚当年共获利三万余元。
1906年时，陈嘉庚在新加坡华侨中已小有名气。不过，当时他的财力还不够雄厚，所以在是年12月23日闽帮第二次开会议设道南学堂时，共有八十名绅商出席，但陈嘉庚并不在其中。
直到1907年4月15日，道南学堂发起人增至110人时，陈嘉庚的“谦益号”米店才第一次名列其中。道南学堂第一次获得捐款36500元叻币，其中陈嘉庚以“谦益号”的名义给道南学堂捐款1000元叻币。
1907年4月20日，闽帮在天福宫投票选出道南学堂总理12名，协理48名，陈嘉庚仅为48名协理之一。选举结果说明，道南学堂创办初期，陈嘉庚的话语权并不大。
总理和协理的主要职责是“劝捐办事”。学堂一旦成立，需另选举“校中职事人员”。于是又选出了督办学堂事务人员24名，陈嘉庚名列其中。
闽帮连续在《叻报》刊登了《福建倡议设道南学堂广告》，继续号召闽帮侨商积极捐款。道南学堂获得第二批捐款共22300元叻币。
1907年11月8日，道南学堂正式开课，当时已有学生数十名，教师四名。道南学堂初期招收的学生全部为闽籍。道南学堂早年聘请的教师，除朱资生为广西籍外，其余均为闽籍，显示学堂带有强烈的地域色彩。
到1908年1月，道南学堂的学生已增至近百名。原有的教员已不能满足日常教学需求。道南学堂又广聘教员。由于所收学生多为闽南籍，所以道南学堂对教员的第一要求就是“操漳泉土音”，第二要求则是“不染烟瘾”。
与旧式私塾不同，道南学堂遵照清政府1903年颁布的《奏定初等小学堂章程》的规定，设置了新的课程，采用了新的课本。道学堂开设的课程，包括国语、算术、图画、唱歌、体操等，可见其已非国内的旧式私塾，所以深受侨商子弟欢迎。
新加坡的中华总商会成立后，正总理和副总理由闽帮和粤帮轮流担任。换言之，如果正总理由闽帮人士担任，则副总理一定由粤帮人士担任。除此之外，闽帮和粤帮各推举协理、议员若干名。1910年，闽帮的张善庆出任中华总商会第五届正总理，而粤帮的廖正兴出任中华总商会第五届副总理。这一年，陈甲庚（陈嘉庚）第一次当选闽帮议员。
1910年，适逢橡胶涨价，陈嘉庚于是将福山园转手卖给英国人，得三十二万元。他随即在柔佛买地二处，一在笨珍港，一在老谢港。通过以小易大，陈嘉庚橡胶园的规模扩大了。
1910年春，随着道南学堂学生人数不断增多，原有校舍已无法满足办学需求。从印尼移居新加坡的闽籍华侨实业家黄仲涵遂在亚米年街（Armenian Street）购地赠予道南学堂，作为新校址。然而建造新校舍要花费三万余元，资金仍有缺口。陈嘉庚以身作则，带头捐款2000元叻币。最终道南学堂共筹得四五万元叻币。1912年3月，新校舍落成，道南学堂更名为道南学校。
1911年，粤帮的廖正兴出任中华总商会第六届正总理，闽帮的张善庆则出任中华总商会第六届副总理。这一年，陈嘉庚第一次当选闽帮协理，第一次被选为道南学堂总理。
1911年陈嘉庚接任道南学校总理，正值道南学堂迁址重建之际。陈嘉庚第一次担任道南学校总理的时间并不长，1913年即辞去总理一职。陈嘉庚去职后，周润享继任道南学校总理，并聘林鼎华为道南学校校长。不过，林鼎华在半年之后也辞职。道南学校监学王会议干脆废除了校长制，独揽道南学校大权。
校长的频繁更换，极大地影响了道南学校的正常运转。鉴于此，1917年，陈嘉庚第二次担任道南学校总理后，在授权熊尚父主持校政时，特地与其订约三年。熊尚父是道南学校聘请的第一位非闽籍校长，这反映了陈嘉庚早已突破了帮派和地域的门户之见。
1919年起，在陈嘉庚的倡导下，道南学校逐步废除了方言教学，实行普通话教学，这在新马华校中还是较早的。1921年，在陈嘉庚胞弟陈敬贤担任道南学校总理时，学校又聘请了六位非闽籍教师，这些教师来自河北、江苏、湖南、湖北和广东等省。
bat365在线平台教授杨国桢在《陈嘉庚与bat365在线平台》一文指出，陈嘉庚跻身新加坡华侨社会上层的标志，就是他1911年被选为新加坡中华总商会第六届委员会协理及道南学堂第三届总理。在此之后，陈嘉庚于1912年、1917年至1919年、1922年至1929年先后担任道南学校正总理，累计达13年。
陈嘉庚担任道南学校正总理期间，为道南学校做出了三大贡献：
第一、积极发动捐款。道南学校创立后，陈嘉庚积极给该校捐款。1907年，陈嘉庚曾捐款1000叻币给该校。1911年，陈嘉庚又捐款2000叻币。道南学堂新校舍于1911年动工，1912年3月完工。据统计，从1911年至1929年，陈嘉庚累计给道南学校捐款达10000叻币。
第二、破除地域观念。起初，南洋华侨按方言、籍贯划分为闽帮、粤帮、潮帮、琼帮、客帮、三江帮等，各帮都设有自己的学校，各自分立，很少合作。道南学堂设立初期，只招收闽籍学生，教师也大多为闽籍。陈嘉庚从国家整体利益出发，号召华侨摒弃地域之见。陈嘉庚担任总理后，不仅道南学校中闽籍教师人数逐年下降，而且学校中闽粤籍学生一度达到60%。
第三、规范校务管理。陈嘉庚担任道南学校总理后，规定学校董事每日轮流到校视事；选聘校长，必须“品学兼优”，而且要有管理学校的经验；选聘教师，既要有真才实学，又能“为人师表”。为了能聘到优秀教师，陈嘉庚还曾专门致函北京大学校长蔡元培，请其代为物色优秀的国文教师到道南学校任教。
在陈嘉庚和其他华侨领袖的支持和管理下，道南学校资金充足，学风良好，学生人数日渐增多，办学成绩日益显著。1929年道南学校在校学生数已达258人。1935年，道南学校在校学生数增至300人。截至1936年，道南学校累计培养的学生数已超过2000人。1937年，新加坡华校曾组织了一次会考，其中道南学校报名参加考试者18人，及格者16人，及格率达89%。
1906年道南学校创办之时，陈嘉庚仅有三十二岁。1911年，陈嘉庚被选为道南学校总理时也只有三十七岁。陈嘉庚此时在商业上开始独立经营实业，且事业发展顺利，为其捐资兴学积累了雄厚的资金。从1911年开始，陈家庚在新加坡的捐资兴学活动进入活跃期。除了道南学校之外，1912年创办的爱同学校，1912年创办的崇福女校，1918年创办的南洋女校，陈嘉庚都是创办人之一。
参与道南学校的创办和日常管理，对于陈嘉庚后来回国兴办教育事业是一个重要的前期“演练”。正是在担任道南学校的协理、总理职务期间，陈嘉庚积累了丰富的教育管理经验，并逐渐形成了自己的教育思想。道南学校办学过程中出现的诸如校长、教师频繁离职问题，使得陈嘉庚格外注重校长的人选和教师的待遇问题。这为其日后在家乡创办集美学校、bat365在线平台提供了宝贵的经验。
